Jazzin varhaiskehitys on totuttu paketoimaan tyyleihin, jotka on nimetty kaupunkien New Orleans, Chicago, Kansas City ja New York mukaan. Musiikkitieteilijä Leroy Ostransky kirjassaan “Jazz City – The Impact of Our Cities on the Development of Jazz” ja William Kenney kulttuurihistoriallis-sosiologisessa tutkimuksessaan “Chicago Jazz – A Cultural History, 1904-1930” oikovat ja täsmentävät käsityksiä. Samalla he tuulettavat jazztaruston myyttejä ja legendoja sekä kuvaavat kaupungin arkea ja huvituksia.
Totta on, että kun Storyville, New Orleansin "red light district" suljettiin marraskuussa 1917, osaavia ragtime-soittajia muutti työn perässä muualle. Chicagon kasvava teollisuus tarvitsi paljon työvoimaa, ja niinpä muuttoliike kaupukiin oli vilkasta. Väestön määrä Chicagossa, jossa 1910 oli noin 45.000 asukasta, oli vuoteen 1930 mennessä jo 235.000. Mutta sen rotuilmapiiri oli ahdistava toisin kuin esimerkiksi New Orleansissa. "South Side", eteläinen Chicago kasvoi vuoteen 1920 mennessä peräti 100.000 värillisen yhteisöksi. Sen kulttuurielämä oli sangen monipuolista, ja siellä ilmestyi oma sanomalehtikin, "The Defender". Vuosien 1920-1933 kieltolain, " The Noble Experiment", myötä Chicagon yöelämä vain vilkastui ja huvipaikkojen määrä tuplaantui. Sen eteläosan State Street-kadulla olivat mm. houkuttelevilta kuulostavat Dreamland Ballroom, Lincoln Gardens ja Sunset Café. Niissä kuuli aitoa New Orleans-jazzia ja niissä kävivät myös kaupungin valkoiset nuoret soittajat ottamassa mallia vaikkapa King Oliverilta, Louis Armstrongilta ja Earl Hinesilta.
Chicago oli 1920-luvulla "jazzin pääkaupunki", jossa saattoi kuulla monenlaisia muunnoksia uudesta rytmimusiikista. Mutta varsinaisen Chicago-tyylin luojina pidetään tavallisesti sitä ryhmää valkoihoisia nuoria muusikkoja, joka opiskeli kaupungin Austin High Schoolissa. He tutkivat jazzia uutena taidemuotona ja halusivat kehittää sen omaksi ilmaisumuodokseen mallinaan New Orleansin kiehtova musiikki. Perinteisestä yhteisimprovisoinnista poiketen alettiin nyt suosia kuitenkin eri instrumenttien soolo-osuuksia, tenorisaksofoni korvasi yhtyeissä pasuunan ja huomiota kiinnitettiin enemmän volyymivaihteluihin.
Jazz sai myös uutta "särmää", jota kuvattiin ilmaisulla "a hard, sharp Chicago edge with choppy phrasing, tension and drive". Sen ensimmäisiä edustajia olivat McPartland-veljekset, kornetisti ja banjisti, tenorisaksofonisti Bud Freeman, klarinetisti Frank Teschemacher ja pianisti Jim Lannigan. Ryhmään "Austin High Gang" liittyi myös rumpali Gene Krupa. Muita Chicagosta lähteneitä jazzsuuruuksia olivat mm. Benny Goodman, kitaristi Eddie Condon ja trumpetisti Mugssy Spanier. Chicago-tyyliä puhtaimmillaan edustavat laulaja Red McKenzien ja Eddie Condonin yhtyeen levyt vuodelta 1927.
The Mound City Blue Blowers, consisting here of Red McKenzie, Jack Bland, Carl Kress and Josh Billings with "I Ain't Got Nobody" and "My Gal Sal".